Sẽ ra sao nếu một đêm hỗn độn lại trở thành điều tuyệt vời nhất từng xảy ra trong đời bạn? Allie và Owen, hai kẻ xa lạ đang "đói khát" tình yêu, vô tình va vào nhau giữa lòng New York phiên bản được hư cấu đôi chút, vào đúng đêm duy nhất trong năm hội độc thân được phép "làm chuyện ấy". Chàng trai Owen vừa bị đá và cô nàng Allie mộng mơ có lẽ là hai kẻ độc thân duy nhất trong thành phố đang tìm kiếm điều gì đó ý nghĩa hơn là một cuộc tình chóng vánh. Cả hai dường như đã rung động ngay từ lần đầu gặp gỡ, nhưng hàng loạt tình huống dở khóc dở cười cùng những rắc rối phát sinh càng khiến đêm hôm đó trở nên phức tạp và đẩy họ ra xa nhau. Trong lúc mải miết đuổi theo rồi lại vuột mất nhau khắp thành phố, Owen và Allie dần nhận ra rằng, có lẽ điều bản thân khao khát nhất thực chất lại ở gần hơn họ tưởng.